Den 9 maj 1989 hade Whitley ett kort telefonsamtal med sin mamma och fick senare besök av sin svåger, Lane Palmer. De två fikade och planerade en dag med golf och lunch, varefter Whitley planerade att börja skriva låtar åt honom och Lorrie Morgan att spela in när hon kom tillbaka från sin konsertturné. Palmer gick ungefär 8:30 på morgonen bad han Whitley att vara redo att lämna inom en timme. När han kom tillbaka fann Palmer Whitley svarslös på sin säng och ringde en ambulans. Whitley fördes till sjukhuset där han dödförklarades.