Med sin varma mjuka röst, har han nått mycket stora framgångar och blivit otroligt populär i USA. Sedan Alan Jackson skivdebuterade 1989 så har inte mindre än 31 av hans låtar blivit 1:a på Billboards countrylista i USA. Alan Jackson är den mest nominerade artisten i USA av ”Academy of Country Music Awards” och han har vunnit pris hela 16 gånger, American Music Awards, Billboard Awards och en Grammy 2003 för ”Best Country Song of the Year” med låten ”Where Were You”. Låten handlar om den stora tragedin och attacken mot World Trade Center den 11 september 2002.Här kommer en topplåt från 2017 ”The Older I Get”